Selama lebih dari satu abad, nama Kennedy memiliki pengaruh yang signifikan terhadap politik Amerika. Keluarga tersebut, yang beremigrasi dari Irlandia pada tahun 1840-an untuk menghindari kelaparan kentang, telah melahirkan seorang presiden AS, seorang jaksa agung AS, banyak anggota DPR dan Senat, serta orang-orang lain yang berkomitmen pada pelayanan publik. Namun salah satu anggota keluarga terkemuka ini telah mengambil jalannya sendiri untuk keluar dari Washington.
Dia sempat terlibat dalam politik

Bobby, 40, belajar di Brown University dan setelah lulus, terjun ke dunia politik. Yang paling menonjol, ia mengorganisir penggalangan dana untuk senator Barack Obama pada tahun 2008. Ia juga membantu meluncurkan Ameritocracy.com, sebuah platform yang bertujuan memerangi misinformasi dalam politik, di mana ia menjabat sebagai direktur penjangkauan.
Dalam sebuah wawancara saat itu dengan Mode Remajadia membahas pentingnya terlibat secara kritis dengan wacana politik. “Bagi banyak orang seusia kita, memahami pemilu ini adalah salah satu hal terpenting saat ini,” ujarnya. “Tetapi kita hidup dalam budaya gigitan yang sehat. Tapi harus dibedah, harus dilihat sumbernya.
Dia seorang pria Renaisans di Hollywood

Meski tampak mengikuti jejak politik keluarganya, Bobby akhirnya memilih merambah dunia film dan media.
“Orang-orang yang, menurut saya, terjun ke dunia politik terlalu dini, sebelum mereka mempunyai kesempatan untuk mengekspresikan diri dan menjadi bebas dan melakukan apa yang mereka ingin lakukan, akhirnya menjadi politisi paling korup,” ujarnya pada tahun 2011. menurut HuffPost. “Saya tidak terlalu peduli dengan politik Amerika karena mereka sedang bermain-main. Pendanaan kampanye pada dasarnya adalah suap yang dilegalkan.”
Kariernya di Hollywood dimulai dengan debut penyutradaraannya ELEW: Hidup dari Keabadian (2012), komedi satu babak yang mengangkat tema keabadian. Dia kemudian menulis dan membintangi Euro yang terjebaksebuah film tahun 2013 tentang seorang lulusan yang, dipisahkan oleh orang tuanya yang kaya, memulai perjalanan liar ke Italia dan terjerat dalam lingkaran kejahatan terorganisir.
Proyek terbaru Bobby adalah Ketakutan dan Kebencian di Aspen (2021), sebuah film tentang reporter Hunter S. Thompson, yang terkenal mencalonkan diri sebagai Sheriff Pitkin County di Colorado pada tahun 1970. Ide tersebut muncul di benak Bobby ketika dia tinggal di luar bus di Aspen dan melihat poster “Thompson for Sheriff” di tempatnya. bar favorit.